acide chénodésoxycholique
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Informations de base
Nom du produit : acide chénodésoxycholique
N° CAS : 474-25-9
Formule moléculaire : C₂₄H₄₀O₄
Nom IUPAC :Acide (3α,5β,7α)-3,7-dihydroxycholan-24-oïque
Aspect et solubilité :
Propriété | Spécifications |
Apparence | Poudre cristalline blanche |
Point de fusion | 165-167°C |
Solubilité dans l'eau | 0,1 mg/mL (acide libre) |
Solubilité dans NaOH 0,1 M | 400 mg/mL |
Norme de qualité : CP2020,JP,Fabriqué par le client
Spécification
Éléments de test | Standard |
Acide chénodésoxycholique (CAS : 474-25-9) | 90 % à 98 % |
Caractéristiques structurelles
acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oïque (sans groupe 12α-hydroxyle)
Propriétés fonctionnelles
Concentration physiologique (1-10 μM) : Favorise la solubilisation du cholestérol (↓40 % de saturation du cholestérol biliaire)
Concentration élevée (>50 μM) : Cytotoxique (induit l’apoptose par voie mitochondriale)
Normes pharmacopéiques
Applications
Utilisations thérapeutiques
Traitement des calculs biliaires :
Dissout les calculs de cholestérol (efficacité de 60 à 80 % à 6 mois)
Prévient la récidive des calculs rénaux (diminution de 50 % du taux de récidive à 5 ans)
Troubles métaboliques : Traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse (CTX, désignation de médicament orphelin)
Applications industrielles
Champ | Application | Produits représentatifs |
Excipients pharmaceutiques | solubilisant à formulation entérique | capsules molles de cyclosporine |
Produits de beauté | agent réparateur de la barrière cutanée | crèmes réparatrices médicales |
1. Régulation des voies moléculaires
2. Cibles moléculaires
Cible | Effet | EC50 |
Récepteur nucléaire FXR | Augmente l'expression du transporteur BSEP | 10 μM |
GPBAR1 | Stimule la sécrétion biliaire | 50 μM |
Applications cliniques
Indicateurs de diagnostic
Test | Signification clinique | Plage de référence |
Acides biliaires totaux (TBA) | Évaluation de la fonction hépatobiliaire | 0-10 μmol/L |
Profilage des acides biliaires | Diagnostic étiologique de la cholestase | Rapports de composants anormaux |
Protocoles thérapeutiques
Erreurs innées du métabolisme des acides biliaires : Cholbam® : 10 à 15 mg/kg/jour en doses fractionnées
Atrésie des voies biliaires : traitement adjuvant pour améliorer le flux biliaire
Posologie et administration
Formulations
Formulaire | Spécifications | Caractéristiques |
Comprimés | 250 mg/comprimé | Enrobage entérique |
Capsules | 150 mg/capsule | Support pour huile MCT |
Schémas posologiques
Indication | Dose | Durée |
calculs biliaires | 15 mg/kg/jour | 6 à 24 mois |
CTX | 750 mg/jour | Thérapie à vie |
Profil de sécurité
Effets indésirables
Système | Effet (Incidence) | Gestion |
Gastro-intestinal | Diarrhée (30%) | Réduction de dose/fractionnement de la dose |
Hépatobiliaire | Enzymes hépatiques élevées (5%) | Arrêt (réversible) |
Interactions médicamenteuses
Effets renforcés : Nécessite une réduction de dose de 20 % en cas d’association avec des statines
Associations contre-indiquées : Préparations à base d’aluminium (absorption réduite de 90 %)
Progrès de la recherche Green max
Nouvelles formulations
Nanoémulsions :
Support phospholipidique de soja (↑60 % de biodisponibilité)
Granulés à libération prolongée :
Enrobage d'éthylcellulose (libération en 12 heures)
Nouvelles indications
Stéatose hépatique non alcoolique :
Active la voie FXR/SHP (↓40% de stéatose dans les modèles animaux)
Maladie inflammatoire de l'intestin :
Module l'équilibre Th17/Treg (essais de phase II)
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