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Méthyl-hespéridine
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Méthyl-hespéridine

La méthyl-hespéridine (CAS : 11013-97-1) est un dérivé méthylé de l’hespéridine, appartenant à la classe des glycosides de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans les agrumes (oranges, citrons, etc.), mais en faibles concentrations. Afin d’améliorer sa stabilité et sa biodisponibilité, elle est généralement modifiée chimiquement (méthylation).

Nom du produit : Méthyl-hespéridine

Nom IUPAC :(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxy-4H-chromén-4-one

N° CAS : 11013-97-1

    description1

    description2

    Méthyl-hespéridine

    Informations de base

    Nom du produit : Méthyl-hespéridine

    Nom IUPAC :(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxy-4H-chromén-4-one

    N° CAS : 11013-97-1

    Formule moléculaire : C₂₉H₃₆O₁₅

    Propriétés physico-chimiques :

    Aramètre

    Valeur/Description

    Apparence

    Poudre jaune

    Point de fusion

    190-195°C (décomposition)

    Solubilité

    Légèrement soluble dans l'eau (0,5 mg/mL), soluble dans le DMSO et le méthanol

    logP prédit

    1,5 (lipophilie modérée)

    Stabilité

    Sensible à la lumière ; plus stable à un pH de 6 à 8

    Norme de qualité : CP2020,JP,Fabriqué par le client

    Spécification

    Éléments de test

    Standard

    Méthylhespéridine (CAS : 11013-97-1)

    94 % par UV

    Perte au séchage

    ≤5,0%

    Résidus après allumage

    ≤0,5%

    Caractéristiques principales

    index_10-7

    Lipophilie améliorée

    La méthylation augmente l'absorption par rapport à l'hespéridine.
    index_10-7

    Capacité antioxydante accrue

    L'efficacité de piégeage des radicaux libres est améliorée de plus de 30 %.
    index_10-7

    Microcirculation modulée

    Utilisé principalement pour améliorer la perméabilité vasculaire, réduire l'inflammation et prévenir la thrombose.

    Mécanismes pharmacologiques

    1. Actions multi-cibles

    Régulation du tonus veineux

    Active les récepteurs α₁-adrénergiques → favorise la contraction veineuse.

    Inhibe la PDE4 → augmente les niveaux d'AMPc → améliore l'élasticité vasculaire.

    Voie anti-inflammatoire

    Régule à la baisse NF-κB → réduit l'expression d'ICAM-1/VCAM-1.

    Effets antioxydants

    Active la voie Nrf2/ARE → renforce les défenses antioxydantes cellulaires.

    2. Profil pharmacodynamique

    Début de l'action

    3 à 4 heures après administration orale.

    Demi-vie

    5 à 7 heures (nécessite une administration deux fois par jour pour atteindre une concentration stable).

    Applications cliniques

    Indication

    Dose recommandée

    Durée du traitement

    Données d'efficacité

    Insuffisance veineuse chronique

    500 à 1000 mg/jour

    ≥3 mois

    Tour de jambe réduit de 2,5 cm*

    Hémorroïdes aiguës

    1000 mg/jour pendant 7 jours

    à court terme

    Taux de soulagement de la douleur : 65 %

    Rétinopathie diabétique

    500 mg/jour

    à long terme

    Fuites réduites de 40%

    *Méta-analyse (8 ECR)

    Posologie et mode d'administration

    1. Oral : 500 à 1000 mg/dose, deux fois par jour (à prendre avec les repas).

    2. Injectable (usage hospitalier uniquement) : 200 mg/dose, perfusion IV.

    3. Populations particulières :
    Insuffisance rénale (DFG Insuffisance hépatique : à utiliser avec prudence (données limitées).

    Évaluation de la sécurité

    Effets indésirables

    Type

    Incidence

    Gestion

    Inconfort gastro-intestinal

    5 à 10 %

    À prendre avec les aliments

    Maux de tête/vertiges

    2-3%

    Réduire la dose

    Réactions allergiques

    Arrêtez immédiatement.

    Contre-indications

    Grossesse (embryotoxicité observée lors d'études animales).

    Troubles hémorragiques graves (par exemple, l'hémophilie).

    Progrès de la recherche Green max

    Troubles de la microcirculation post-COVID :

    Les essais de phase II montrent une amélioration de l'œdème des membres (NCT051XXXX).

    Développement de nanoformulations :

    L'encapsulation liposomale augmente la biodisponibilité à 85 %.

    Effets neuroprotecteurs :

    Des études animales démontrent une réduction des lésions cérébrales d'ischémie-reperfusion.

    Oranges vertes

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