Naringénine
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Informations de base
Nom du produit : Naringénine
Nom IUPAC : (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one
N° CAS : 67604-48-2
Formule moléculaire : C₁₅H₁₂O₅
Propriétés physico-chimiques :
Paramètre | Valeur/Description |
Apparence | poudre jaune clair |
Point de fusion | 251-253°C |
Solubilité | Faible en volume dans l'eau (0,01 mg/mL), soluble dans le mélange DMSO/éthanol |
logP | 2.1 (lipophilie modérée) |
pKa | 7,1 (OH phénolique), 9,5 (OH énolique) |
Norme de qualité : CP2020,JP,Fabriqué par le client
Spécification
Éléments de test | Standard |
Naringénine (CAS : 67604-48-2) | 98 % par HPLC |
Perte au séchage | ≤5,0% |
Résidus après allumage | ≤2,0% |
Sources naturelles
Multifonctionnalité
Bioactivité élevée
1. Réseau de cibles moléculaires
2. Pharmacocinétique
Absorption
Biodisponibilité orale 15-20 % (les formulations liposomales augmentent jusqu'à 50 %).
Distribution
Largement distribué dans le foie, les reins et le cerveau (pénétration de la barrière hémato-encéphalique ~5%).
Métabolisme
Glucuronidation hépatique (UGT1A1/1A9), hydroxylation (CYP2C9/2C19).
Excrétion
Principalement biliaire (70%), excrétion urinaire
Applications cliniques
Indication | Mécanisme | Stade clinique |
Diabète de type 2 | Améliore la résistance à l'insuline et inhibe l'absorption du glucose. | Essais de phase II |
NAFLD | Métabolisme des lipides + effets antifibrotiques | Essais de phase I |
Syndrome de la ménopause | Agonisme sélectif des récepteurs ERβ | Préclinique |
Troubles métaboliques
Supplément antioxydant
Dose maximale tolérée
Évaluation de la sécurité
1. Effets indésirables
Système | Incidence | Manifestations |
Gastro-intestinal | 10% | Diarrhée légère |
Endocrine | effets œstrogéniques | |
Hypersensibilité | Rare | Éruption cutanée |
2. Interactions médicamenteuses
Substrats du CYP3A4 (par exemple, la simvastatine) : l'AUC peut doubler.
Anticoagulants (warfarine) : Prolongent le TP/INR (surveillance requise).
Progrès de la recherche Green max
Nouvelles formulations
Nanoémulsions : biodisponibilité de 80 % (données animales).
Patchs transdermiques : Pour une utilisation anti-inflammatoire localisée (par exemple, l'arthrite).
Nouvelles indications
COVID-19 : Inhibe la protéase 3CL (IC₅₀=25 μM).
Maladie de Parkinson : Active la voie Parkin/PINK1 (modèles cellulaires).
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