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Acide taurodésoxycholate de sodium
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Acide taurodésoxycholate de sodium

L'acide taurodésoxycholique sodique (CAS : 1180-95-6) est un acide biliaire conjugué essentiel, formé par la liaison amide de l'acide désoxycholique avec la taurine, suivie de la formation d'un sel de sodium. Substance endogène, il joue un rôle crucial dans le métabolisme des lipides, la régulation du cholestérol et l'équilibre du microbiote intestinal. Il est également largement utilisé comme solubilisant pharmaceutique et agent améliorant l'absorption intestinale. La FDA américaine l'approuve comme excipient pour les médicaments lipophiles injectables (21 CFR 310.545).

Nom du produit : Acide taurodésoxycholate de sodium

Nom IUPAC : 2-[(3α,5β,12α)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]éthanesulfonate de sodium

N° CAS : 1180-95-6

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    N° CAS

    Informations de base

    Nom du produit : Acide taurodésoxycholate de sodium

    Nom IUPAC : 2-[(3α,5β,12α)-3,12-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]éthanesulfonate de sodium

    N° CAS : 1180-95-6

    Formule moléculaire : C₂₆H₄₄NNaO₆S

    Propriétés physico-chimiques :

    Paramètre

    Valeur/Description

    Apparence

    Poudre cristalline blanche à jaune pâle

    Point de fusion

    >300°C (décomposition)

    Solubilité

    >100 mg/mL dans l'eau (formant des solutions micellaires)

    logP

    -1,5 (forte hydrophilie)

    pKa

    1,9 (sulfonate), 5,2 (hydroxyle)

    Norme de qualité : CP2020,JP,Fabriqué par le client

    Spécification

    Éléments de test

    Standard

    Acide taurodésoxycholate de sodium (CAS : 1180-95-6)

    98 % par HPLC

    Perte au séchage

    ≤1,0%

    Résidus après allumage

    ≤0,2%

    Caractéristiques principales

    index_10-7

    Présence naturelle

    Elle représente 5 à 10 % du total des acides biliaires dans la bile humaine.
    index_10-7

    Nature amphiphile

    Combine des fragments hydrophiles (sulfonate) et hydrophobes (noyau stéroïde) ; CMC = 1,5 mM.
    index_10-7

    Multifonctionnalité

    Ses applications vont de l'aide digestive au transport de médicaments anti-inflammatoires.

    Mécanismes pharmacologiques

    1. Réseau de cibles moléculaires

    Réseau de cibles moléculaires 1

    2. Pharmacocinétique

    Absorption

    90 % sont activement réabsorbés dans l'iléon (via le transporteur ASBT).

    Distribution

    Circulation entérohépatique dominante (t₁/₂=6-8h).

    Métabolisme

    Hydrolyse du microbiote intestinal (en acide désoxycholique + taurine).

    Excrétion

    95% fécal (80% sous forme de composé parent).

    Applications cliniques

    Indications et protocoles

    Application

    Formulation

    Preuves​

    Cholestase

    10 mg/kg/jour par voie orale

    ↓45 % de sérum TBA*

    Solubilisation des médicaments

    excipient injectable à 0,3-1 %

    ↑50× solubilité du paclitaxel

    Nutrition parentérale

    stabilisateur d'émulsion à 0,1 %

    Maintient la taille des gouttelettes

    *ECR (n=120)

    Populations particulières

    Obstruction biliaire : contre-indiqué (risque de cholestase accru).

    Nourrissons prématurés : Dose réduite de moitié (intestin immature).

    Posologie et mode d'administration

    Formulations

    API : pureté ≥98 % (norme USP).

    Injectable : solution aqueuse à 10 % (pH 7,0-8,5).

    Capsules orales : 250 mg/capsule.

    Recommandations posologiques

    Utiliser

    Dose

    Notes

    Insuffisance biliaire

    5-10 mg/kg de temps

    30 minutes avant le repas

    Solubilisation des médicaments

    0,5 % p/v

    Protégé de la lumière

    Recherche

    2-5 mM in vitro

    Évitez les cycles de gel-dégel

    Évaluation de la sécurité

    1. Effets indésirables

    Système

    Incidence

    Manifestations​

    Gastro-intestinal

    3%

    Diarrhée légère

    Hépatobiliaire

    ALT transitoire↑

    Hypersensibilité

    Rare

    Urticaire

    2. Contre-indications et interactions

    CI absolu :
    Obstruction biliaire complète.
    Allergie aux acides biliaires.

    Mises en garde : Résines anioniques (par exemple, cholestyramine) : ↓90 % d’absorption.

    Progrès de la recherche Green max

    Nouvelles formulations

    Nanovecteurs :
    Micelles sensibles au pH pour l'administration ciblée de doxorubicine aux tumeurs.

    Modulation du microbiome :
    Prébiotique pour la colonisation par Akkermansia muciniphila.

    Percées mécanistes

    Maladies métaboliques : Active TGR5 → ↑30 % de sécrétion de GLP-1 (↓glucose dans les modèles diabétiques).

    Neuroprotection : Améliore les symptômes moteurs de la maladie de Parkinson via l'axe intestin-cerveau (études animales).

    Acide taurodésoxycholate de sodium

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