Produits de la série acide cholique

acide tauroursodésoxycholique

L'acide tauroursodésoxycholique (TUDCA, CAS : 14605-22-2) est le conjugué de la taurine à l'acide ursodésoxycholique (UDCA), de formule chimique C₂₆H₄₅NO₆S et de masse moléculaire 499,70 g/mol. Dérivé endogène des acides biliaires, sa solubilité dans l'eau est 10 fois supérieure à celle de l'UDCA (> 500 mg/mL). La FDA lui a accordé la désignation de médicament orphelin pour le traitement de la sclérose latérale amyotrophique (SLA) en 2022. Les recommandations de l'Académie européenne de neurologie (EAN) de 2023 le préconisent comme traitement adjuvant des maladies neurodégénératives (niveau de preuve : IIa).

Nom du produit : acide tauroursodésoxycholique

N° CAS : 14605-22-2

Formule moléculaire : C₂₆H₄₅NO₆S

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Informations de base

Nom du produit : acide tauroursodésoxycholique

N° CAS : 14605-22-2

Formule moléculaire : C₂₆H₄₅NO₆S

Nom IUPAC :Acide 2-[[(3α,5β,7β,24R)-3,7-dihydroxy-24-carboxycholan-24-yl]amino]éthanesulfonique

Aspect et solubilité :

Propriété	Spécifications
Apparence	Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Point de fusion	>220°C (décomposition)
Solubilité dans l'eau	>500 mg/mL (pH 7,4)

Norme de qualité : CP2020,JP,Fabriqué par le client

Spécification

Éléments de test

Standard

Acide tauroursodésoxycholique (CAS : 14605-22-2)

99%

Caractéristiques principales

index_10-7 — Caractéristiques structurelles

Conjugué amide de taurine de l'UDCA (liaison amide C24)

Applications

Utilisations thérapeutiques

Troubles neurologiques :
Sclérose latérale amyotrophique (ralentit la progression de la maladie de 30 %)
Maladie d'Alzheimer (améliore les scores MMSE de 2 points)

Maladies hépatobiliaires : cholestase (taux de phosphatases alcalines diminués de 50 %)

Applications industrielles

Champ	Application	Produits représentatifs
Excipients pharmaceutiques	vecteur de médicament neurotrophique	Nanoparticules ciblant le cerveau
Aliments fonctionnels	Ingrédient neuroprotecteur	capsules pour l'amélioration des fonctions cognitives

Mécanismes pharmacologiques

1. Mécanisme neuroprotecteur

2. Cibles moléculaires

Cible	Effet	EC50
Protéine Bcl-2	↑2× expression	50 μM
GRP78	↓70% de stress lié à l'IS	20 μM

Applications cliniques

Indications thérapeutiques

SLA : Voie orale 500-1000 mg deux fois par jour (ralentit le déclin de la fonction motrice)

Cholestase : IV 10 mg/kg/j (3-5 jours)

Contre-indications

Insuffisance rénale sévère (DFGe

hypersensibilité à la taurine

Posologie et administration

Formulations

Formulaire	Spécifications	Caractéristiques
Capsules entériques	250 mg/capsule	Résistant à l'acide gastrique
Injection	500 mg/10 mL	Nécessite une dilution saline

Schémas posologiques

Indication	Dose	Durée
SI	1000-2000 mg/j	à long terme
Cholestase postopératoire	10 mg/kg/j IV	3 à 5 jours

Profil de sécurité

Effets indésirables

Système	Effet (Incidence)	Gestion
Gastro-intestinal	Diarrhée (8%)	Réduction de dose/fractionnement de la dose
Neurologique	Maux de tête (3%)	Traitement symptomatique

Interactions médicamenteuses

Effets améliorés : avec le riluzole (efficacité accrue de 40 % contre la SLA)

Associations contre-indiquées : Cholestyramine (> 90 % d’absorption)

Progrès de la recherche Green max

1. Nouvelles formulations

Nanoliposomes : ciblage cérébral amélioré 3 fois (taille des particules : 80 nm)

Microsphères à libération prolongée : chargement de médicament en PLGA (libération sur 72 heures)

2. Exploration de nouvelles indications

Maladie de Parkinson : Réduit l’agrégation de l’α-synucléine (↓50 % dans les modèles animaux)

Rétinopathie diabétique : inhibe la surexpression du VEGF (essais de phase II)

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